Viyana'da doğdu. 1914 yılında sağlık sorunları nedeniyle Meran'a taşındı ve mimarlık mesleğini bıraktı. Henüz hayattayken yalnızca Der Gaulschreck im Rosennetz (1928) başlıklı bir romanı yayınlandı. Herzmanovsky-Orlando'nun edebi yaratısı ancak 50'li yılların sonunda Friedrich Torberg'in editörlüğünde yayınlanan ve özgün metne yapılan belirleyici müdahaleler yüzünden günümüzde tartışmalı sayılan toplu eserleri sayesinde okuyucuyla buluştu. Toplumsal koşulların ve insana has davranış kalıplarının bilinçdışının hayali dünyasından beslenen, gülünç ve yabancılaştırıcı sunumu günümüzde gerçeküstücülükle ilişkilendirilmektedir. Zerbinetta’nın Kurtuluşu, Goldoni'nin anısına adanmış, neredeyse klasik bir  "Commedia dell'arte" örneğidir.

16. yüzyılda İtalya'da ortaya çıkan Commedia dell'arte, komik tiyatronun Avrupa'ya has geleneklerini biraraya toplar ve yüzyıldan daha kısa bir zaman süresi içinde kesin kuralları ve belirgin niteliklere sahip dramatik karakterleriyle yeni bir tiyatro biçimi haline gelir. İtalyan tiyatro kumpanyaları oyunlarını önceleri pazar alanlarında ve sıradan halk için sergilerler. Ancak çok geçmeden tüm Avrupa’daki tiyatro salonlarını ve kraliyet saraylarını da fethederler. Commedia dell'arte anlayışı böylelikle Avrupa tiyatro edebiyatı (Goldoni, Moliere, Beaumarchais, vb.) için tükenmez bir esin kaynağı olarak günümüze kadar gelir ve bu arada örneğin Buster Keaton ve Charlie Chaplin vasıtasıyla sinema dilini de etkiler.

Commedia dell'arte başlangıçta bir tuluat komedyasıdır. Temsiller yazılı bir oyun metni olmadan, kabaca belirlenmiş olaylar çerçevesinde, oyundan oyuna doğaçlanarak sergilenir. Oyun karakterleri, düşünce ve davranış kalıpları üzerine oturtulmuş tiplemelerdir. İnsana özgü zaafları ve kibri ya da toplumsal iktidar ve güçsüzlük ilişkilerini yansıtırlar. Maske, Commedia dell’arte’nin klasik aksesuarlarından biridir. Maske bir stilizasyon ve bireysellikten kaçınma aracıdır ve hakikatleri, kimsenin duymayı istemediği yerde bile ifade etmeyi mümkün kılar.